Ο Leon S. Kennedy παραμένει από τους πλέον αγαπητούς πρωταγωνιστές της σειράς Resident Evil. Από το ντεμπούτο του στο Resident Evil 2 έχει περάσει από ουκ ολίγες δοκιμασίες. Μετά την απόδρασή του από τη Raccoon City, όπου πολέμησε τις ορδές των ζόμπι που εξαπέλυσε ο T-Virus, η τοποθεσία του παρέμενε άγνωστη για αρκετό καιρό. Οι θαυμαστές του έμειναν να αναρωτιούνται τι είχε γίνει με τον ηρωικό αστυνομικό.
Η κυκλοφορία του Resident Evil 4, όπου και πρωταγωνιστεί, έμελλε να αποκαλύψει τη μοίρα του. Η εναρκτήρια σκηνή του παιχνιδιού έδειχνε τον Leon σε μια εντελώς νέα τοποθεσία, ένα αγροτικό ισπανικό χωριό, όπου βρισκόταν σε μια αποστολή να σώσει την κόρη του προέδρου, η οποία είχε απαχθεί από μια μυστηριώδη λατρεία, τους Los Illuminados.

Τι έκανε όμως ο Leon στα χρόνια που μεσολάβησαν; Η απάντηση ήρθε με ένα παιχνίδι που κυκλοφόρησε αρχικά στο Wii το 2009 και μετέπειτα στο PS3. To “Resident Evil: The Darkside Chronicles“, το οποίο και γέμισε το κενό μεταξύ του Resident Evil 2 και 4.

Στο παιχνίδι, ο Leon έγινε κυβερνητικός πράκτορας μετά τα γεγονότα του Resident Evil 2. Προσλήφθηκε από το νεοσύστατο “Division of Security Operations“, το οποίο δημιουργήθηκε για την καταπολέμηση των απειλών της βιο-τρομοκρατίας. Ο Leon υποβλήθηκε σε εντατική εκπαίδευση σε μάχη σώμα με σώμα, πυροβόλα όπλα και τακτικές επιχειρήσεις, και έγινε ένας από τους κορυφαίους κυβερνητικούς πράκτορες της υπηρεσίας.
Ως κυβερνητικός πράκτορας, ο Leon συμμετείχε σε διάφορες αποστολές για την καταπολέμηση της βιο-τρομοκρατίας σε όλο τον κόσμο. Αυτά περιλάμβαναν μια αποστολή για τη διερεύνηση μιας μυστηριώδους εστίας μόλυνσης σε μια μικρή χώρα της Νότιας Αμερικής μαζί με τον John Krauser, η οποία αποδείχθηκε ότι ήταν έργο ενός απατεώνα ερευνητή που εργαζόταν σε ένα νέο στέλεχος του ιού Τ.
Χάρις αυτών των των εμπειριών του Leon κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου πιθανότατα να προετοιμάστηκε κατάλληλα για τις προκλήσεις που θα αντιμετώπιζε στο Resident Evil 4.